Впервые О'Мэлли познал вкус поражения, еще будучи любителем. В 2013 году молодой и неопытный «Сахарок» встретился Майлзом Мазом. Первый обидчик Шона быстро раскрыл его уязвимость: Маз без труда перевел О'Мэлли в партер и вышел на удушение.
Илия Топурия может получить претендентский бой: большой шаг к встрече с Исламом Махачевым
Серия побед будущего чемпиона UFC длилась до 2020 года. «Сахарок» стал настоящей звездой сильнейшей лиги мира благодаря ярким нокаутам и острым высказываниям. Промоушен решил продвинуть молодого бойца, организовав ему поединок с опытным ветераном Марлоном Верой. О'Мэлли был явным фаворитом, но потерпел крайне обидное поражение. Уже в первом раунде Шон повредил ногу и не мог эффективно уходить от атак. Вера воспользовался шансом и осыпал американца градом ударов.
Сразу после реванша с «Чито» О'Мэлли предстояла защита титула от Мераба Двалишвили. Грузин оказался неудобным соперником для Шона. Бой шел в пользу американца вплоть до первого тейкдауна. «Машина» буквально мучал соперника на протяжении 25 минут. О'Мэлли просто не мог противостоять борцовским навыкам Двалишвили.
Напомним, что ранее Мераб Двалишвили составил топ сильнейших соперников.