Первую неудачу россиянин познал в 2000 году. Цуйоши Косака нанес запрещенный удар, из-за которого врач остановил поединок. По правилам японца должны были дисквалифицировать, но турнир был с этапами и нуждался в финалисте. Лишь поэтому в рекорде Емельяненко появилось первое поражение.
После этого случая «Император» не проигрывал вплоть до 2010 года. Тогда в карьере россиянина настала темная полоса. Начало серии поражений положил Фабрисио Вердум: Емельяненко попался в ловушку мастера БЖЖ, когда бросился добивать лежачего соперника. После этого Антонио Силва шокировал мир, одолев именитого тяжеловеса, а Дэн Хендерсон сделал это еще раз, нокаутировав россиянина в 2011 году.
Следующее поражение Емельяненко произошло в дебютном поединке под эгидой Bellator. Россиянин проиграл Мэтту Митриону техническим нокаутом. Ну а последним обидчиком уже постаревшего «Императора» стал Райан Бейдер: американец дважды финишировал тяжеловеса и официально завершил карьеру российского бойца.