Впервые «Особенный» выиграл главный клубный турнир Старого Света в сезоне-2003/04. Он тренировал «Порту» и никто не верил, что европейский поход этого относительно скромного клуба обернется абсолютным триумфом. Тем не менее произошло именно это: португальская команда под руководством молодого специалиста разгромила «Монако» со счетом 3:0.
Через шесть лет Моуринью сумел повторить это достижение, но уже у руля миланского «Интера». В финале, состоявшемся на «Сантьяго Бернабеу», со счетом 2:0 была обыграла мюнхенская «Бавария». Стоит отметить, что в этом же году Жозе вернется на этот стадион уже на постоянной основе, возглавив мадридский «Реал».
Таким образом на счету у Жозе Моуринью два титула Лиги чемпионов. Он – один из шести специалистов, которым удалось выиграть турнир с двумя разными клубами.